Родился Генрих 26 октября 1810 года в имении Заблудье Браславского повета Виленской губернии, а затем семья переехала Заболотье Дисненского повета (ныне Миорский район). Его отец, Михаил Дмаховский, служил секретарем Образовательной комиссии Виленской учебной округи. Детство маленького Генриха было омрачено двумя трагическими событиями. Когда ему еще не было и двух лет, он чуть не погиб во время пожара. В имение заглянули пьяные солдаты французского маршала Мюрата и подожгли дом. Беда пришла не одна: вскоре умерла мать Генриха. Отец растил сына сам. Семья вела замкнутый образ жизни, проводя большую часть времени на лоне природы. Красивые пейзажи озерного края способствовали формированию у мальчика художественных способностей. Поступив в Виленский университет Дмаховский изучал право, и одновременно брал частные уроки у скульптора Казимира Ельского, занимался живописью.