Как было уже сказано, первое документальное упоминание о Радошковичах относится к 1447 году, когда виленский каштелян (комендант замка и одновременно администратор земельных владений в ВКЛ) Петр Сенько Гедигольдович вместе со своей женой стали фундатороми костела Святой Троицы.

В конце XV века Радошковичами владел правнук Дмитрия Донского – князь Василий Михайлович Верейский, причем привели его сюда достаточно драматические события. Он приходился троюродным братом великому князю московскому Ивану III и был одним из его самых верных подданных. Преданность свою доказал на поле брани, участвуя в походах московского войска на Казань, на Новгород, против татарского хана Ахмата.